畢業(yè)于香港大學(xué)修讀英文及比較文學(xué)的簡俊杰，1999年加入伍詠薇兄長伍經(jīng)衡開辦的“遵理學(xué)校”出任助教，年前赴法國巴黎天主教大學(xué)留學(xué)，精通英文和法文，被外界譽為新派“補習(xí)天王”。由于他身高1.8米，身材健碩，一頭咖啡色的長發(fā)造型，故有“學(xué)界鄭伊健”之稱。懂得包裝再加上課堂上會搞氣氛，簡俊杰迅速吸引不少學(xué)生報讀他的課程。高薪、高學(xué)歷只是讓他成為“鉆石王老五”的條件之一，簡俊杰家底也很豐厚，據(jù)聞，他的家人開設(shè)地產(chǎn)公司，主力發(fā)展及投資香港元朗的土地和物業(yè)，父親持有多套住宅、商鋪，家族總資產(chǎn)估計近億元。